Tommy juga sempat bekerja di perusahaan Arsari Group milik sang paman, Hashim Djojohadikusumo pada 2006 dan menjabat sebagai Deputi CEO Arsari Group.
Di bidang politik, Thomas Djiwandono bergabung dengan partai politik milik pamannya yang lain, Prabowo Subianto, yakni Partai Gerindra.
Ia tercatat pernah menjadi Caleg di Provinsi Kalimantan Barat. Selain itu, Thomas Djiwandono juga pernah menjabat sebagai Bendahara Umum Partai Gerindra.
Pada 18 Juli 2024, Thomas Djiwandono dilantik sebagai Wakil Menteri Keuangan Dira Presiden Joko Widodo dan berlanjut hingga ke era Presiden Prabowo Subianto.
