Gary mulai terjun ke dunia film pada era 2000-an lewat film Bintang Jatuh (2000). Sejak itu, ia tampil rutin dari tahun ke tahun dengan karakter dan genre yang beragam, mulai dari drama, aksi, hingga horor.
Beberapa film populer yang pernah dibintanginya antara lain:
- Ada Apa Dengan Cinta? (2002)
- Ungu Violet (2005)
- Merah Itu Cinta (2007)
- Pocong 3
- Kawin Kontrak 3 (2013)
- Mangga Muda (2020)
Gary juga sering muncul sebagai cameo yang cukup memorable, misalnya sebagai waria di Insya Allah Sah (2017), pendekar tongkat bengkok di Warkop DKI Reborn 3 (2019), hingga montir di NKCTHI (2020).
Tak hanya film, Gary telah membintangi puluhan sinetron sejak debutnya di Opera SMU (2001). Ia kemudian bermain di judul-judul populer seperti Buku Harian Baim, Heart Series 2, Cahaya Hati, hingga Kun Anta 2.
Baca Juga: Gary Iskak Tutup Usia Karena Kecelakaan Motor, Begini Kondisi Lokasi dan Kendaraan Saat Insiden
Kehidupan Pribadi dan Kisah di Balik Layar
Gary Iskak menikah pertama kali dengan Sabrina R. Bonita pada 1999 dan dikaruniai satu anak. Setelah berpisah pada 2008, dia kembali menikah dengan aktris Richa Novisha setahun kemudian. Hubungan itu bertahan hingga hari ini dan telah dikaruniai dua anak.
Dua pekan lalu, Gary bersama Richa Novisha juga baru saja menghadiri acara sekolah putri mereka. Dalam unggahan kolaborasi Gary dan Richa, mereka mengungkapkan rasa bangga terhadap buah hatinya.
"Selamat atas penampilanmu sayang. Bangga denganmu! Ayah dan Bunda," tulis keduanya pada keterangan foto, sebuah kenangan manis yang kini berubah menjadi kenangan pahit.
Nama Gary Iskak juga pernah terseret kasus narkoba pada 2007 dan sempat menjalani proses hukum hingga akhir 2008. Beberapa tahun setelahnya, ia mengungkapkan sempat berjuang melawan hepatitis C, namun menyatakan kondisinya sudah jauh lebih baik ketika hadir di Festival Film Indonesia 2021.
Pada 2022, ia kembali harus berurusan dengan hukum karena kasus narkoba. Dia ditangkap polisi di Bandung bersama empat temannya.
Pada 2 Agustus 2025, Gary juga sempat menjalani syuting untuk film horor Lastri: Arwah Kembang Desa yang direncanakan rilis tahun depan. Saat itu, Tempo sempat melakukan wawancara dengan Gary di lokasi syuting di Lumajang, Jawa Timur.
Setelah syuting selama enam hari, Gary mengaku masih perlu mencari inspirasi untuk mendalami karakternya di film tersebut. Proyek ini kini menjadi salah satu karya terakhirnya.
