Karier profesionalnya dimulai di Badan Rehabilitasi dan Rekonstruksi (BRR) Aceh-Nias, sebuah lembaga yang menangani pemulihan wilayah pasca-bencana tsunami 2004.
Setelah itu, ia bergabung dengan PLN pada 2006 hingga 2009 sebelum akhirnya beralih ke sektor keuangan dengan bekerja di beberapa bank dan perusahaan asuransi.
Kemudian, pada tahun 2015, ia memutuskan untuk meninggalkan dunia perbankan dan fokus pada pengembangan proyek kelistrikan di Indonesia.
Baca Juga: Sinabung Kembali Erupsi, Maskapai Diminta Waspada
Dengan menggandeng investor dari beberapa negara, ia sukses membangun bisnis di sektor energi.
Kemudian, pada 2017, ia mendirikan perusahaan kelistrikan sendiri dengan modal yang telah ia kumpulkan selama berkarier di bank. Namun, bisnis ini tidak berjalan semulus yang ia harapkan.
Tak menyerah dengan tantangan, Iskandar kembali mencoba peruntungan di dunia bisnis, kali ini di tengah pandemi Covid-19.
Bersama rekannya dari Singapura, ia mengembangkan usaha kelistrikan yang menjadi cikal bakal terbentuknya Calypte Holding Pte. Ltd.
Perusahaan ini kemudian berkembang pesat dan memperluas bisnisnya ke tiga sektor utama yakni, energi, pertanian, dan aviasi.
Setelah sukses di sektor energi dan pertanian, Iskandar dan timnya melihat peluang besar dalam industri penerbangan.
Calypte Holding memulai langkah pertamanya di bidang ini dengan mendirikan Royal Jeumpa Airlines, sebuah maskapai yang direncanakan mulai beroperasi pada Februari 2025.
Tak berhenti di situ, perusahaan ini kemudian meluncurkan Indonesia Airlines yang secara khusus akan beroperasi di rute internasional.