Namun, pencapaiannya paling menonjol dalam karier kepelatihannya terjadi saat menangani Leeds United.
Di Leeds United, Grayson sukses membawa klub tersebut promosi dari League One ke Championship pada tahun 2010.
Keberhasilan itu membuat reputasinya sebagai pelatih yang mampu membangun tim semakin diakui.
Selain Leeds United, ia juga pernah melatih sejumlah klub Inggris lainnya seperti:
- Preston North End F.C.
- Sunderland A.F.C.
- Bradford City A.F.C.
Pengalaman melatih di berbagai klub membuat Grayson dikenal sebagai pelatih yang fleksibel dalam taktik dan mampu mengembangkan pemain muda.
Dengan pengalaman panjangnya di sepak bola Inggris, Simon Grayson diharapkan dapat meningkatkan kualitas permainan Timnas Indonesia, baik dari segi taktik, disiplin, maupun pengembangan pemain muda.
