Dari musik gospel tersebut, dia kemudian mengembangkan kemampuan bernyanyi yang kelak menjadi ciri khas dalam perjalanan kariernya sebagai penyanyi R&B.
Di gereja itu, Freddie bertemu dengan Paul Laurence, sosok yang kelak menjadi produser sekaligus rekan penulis lagu penting dalam perjalanan kariernya.
Pertemuan tersebut menjadi salah satu bagian penting yang kemudian membuka jalan Freddie menuju industri musik profesional.
Setelah menyelesaikan pendidikan, Freddie Jackson bergabung dengan grup LJE atau Laurence-Jones Ensemble dan mulai tampil di berbagai klub di New York.
Pengalaman tampil secara langsung tersebut membuatnya semakin dekat dengan dunia musik profesional.
Pada awal 1980-an, Freddie sempat pindah ke California dan menjadi vokalis utama grup R&B Mystic Merlin.
Namun, Freddie kemudian kembali ke New York. Ia bekerja bersama Paul Laurence di Hush Productions dan sempat menjadi penyanyi latar untuk Melba Moore sebelum akhirnya mendapatkan kesempatan untuk bersolo karier.
Titik balik karier Freddie Jackson terjadi pada 1985 ketika ia merilis album debut Rock Me Tonight melalui Capitol Records.
Album tersebut menjadi awal dari kesuksesan besar Freddie di industri musik.
Dirinya tidak membutuhkan waktu lama untuk mendapatkan perhatian melalui lagu-lagu dengan karakter vokal dan nuansa romantis yang kemudian menjadi identitas musiknya.
Lagu utama album tersebut, 'Rock Me Tonight (For Old Times’ Sake)', langsung menjadi hit besar.
Lagu itu bertahan selama enam pekan di posisi pertama tangga lagu R&B Amerika Serikat.
